本是水果店小夥計的成大器（黃曉明 飾），在上海投向權傾一時的巡捕房探長金壽亭（洪金寶 飾）旗下，任職賭場打手，被洪壽亭的妻子淩滬生（袁莉 飾）慧眼賞識，造就大器迅速出人頭地。成大器頗具江湖手腕，不僅敢打敢拚，還擅於各方談判，願意利益共享，往往能化幹戈為玉帛，令他終於成為上海一代梟雄之首。
成大器少年得誌，交上了上海第一美人“溢春園阿寶”（莫小棋 飾），阿寶對王公巨賈都不假辭色，但對大器卻一往情深，可惜她發現了無論大器如何疼她寵她，她在大器的心目中永遠都隻能是第二位，第一位始終是青梅竹馬、音訊全無的葉知秋（袁泉 飾）。
多年後，人到中年的成大器（周潤發 飾），已是一方之雄，聲譽與地位已超越了師父洪壽亭。在上海幾乎已無人匹敵，但外敵蠢動的野心與霸道，成為他的最大難題。此時，當年就他一命的茅載（吳鎮宇 飾）已成為大特務頭子，野心勃勃，以權謀私，令成大器不得不計劃好“殺出一條血路”。而就在這時，他竟重遇了多年不見的葉知秋，同時發現原來她已作人婦……