故事描述可愛的年輕人Kevin（Noah Reid）在愛情中黴運連連，因此至今單身。在接受一份海外工作後，他決定通過一封情書向美麗但古怪的同事Audrey（Paige Spara）大膽表白愛意……他原以為自己再也不會見到她，怎知他的工作機會很快被取消了，他被迫繼續和Audrey在一起共事。現在Kevin的感情秘密不再是秘密（他試圖在Audrey看到那封情書之前將其取回，但失敗了……），兩人毫無疑問都頗感尷尬。Matt Murray扮演Kevin的死黨兼知己Brian，愛搞惡作劇，而且他給Kevin的建議總是問題多多。Jordan Hinson扮演Kevin的妹妹Roxie，一時興起搬到了洛杉磯。和她那個不成器的哥哥不一樣，當演員的她生活總是一帆風順。Roxie沒地方住，最終竟成了Kevin的室友。Amy Sedaris扮演Kevin的老板Julia，喜歡嘲弄Kevin……對他「性騷擾」。她認定Kevin一輩子也不可能升職……或者加薪。Fred Willard扮演資深演員Roger Trousdale，是Roxie的朋友。Roxie參與了Roger的電視節目，但兩人的關係變得古裏古怪……Kevin懷疑他們可能已經超出了普通朋友的親密程度。
