1940年十裏夜上海，周旋與各種男人之間的風華絕代舞女雲芳(袁詠儀 飾)對娟秀純真的歌女五寶(李心潔 飾)心生傾心，隻能用母親般的溫情去保護她。五寶邂逅了從日本浪跡至上海的翩翩少年林三郎(庹宗華 飾)，三人交織成一段動人的愛情故事。後來戰亂，五寶去世，兩人輾轉到台灣。1960年的東雲閣酒家，雲芳依然周旋男人世界中，直到酒家女娟娟(蕭淑慎 飾)如五寶再現般，使她對五寶的未盡情感暫時有了停泊的港灣。黑道大哥(高捷 飾)是東雲閣的常客，鍾情於娟娟，後來提供娟娟毒品，致使她無法自拔，以暴烈的方式將供毒的酒客殺害，終至精神錯亂，被送進精神病院。 一切過後，隻有一曲子《孤戀花》在空氣中被輕吟淺唱……