Tripp是個平庸掉意的傻瓜，他和華爾街商人Gary合夥經商，表弟Rowan也來幫手。一次，Tripp和Rowan一起出差，他發現表弟(哥)具有吸引女人的獨特技巧。他們意識都經商和泡妞有著很多共同之處。Tripp向表弟學習，生意於是蒸蒸日升。隨著生意越做越大，Tripp意識到他必需在金錢和女人之間做出選擇。