一年一度的假期即將來臨，玩具們的小主人波妮（艾米莉·海恩 Emily Hahn 配音）將隨父母外出度假。對於安迪（約翰·莫裏斯 John Morris 配音）他們來說，這可是難得的放鬆機會，他們各自安排了假期計劃，快樂的氣氛在房間內彌漫。當然，肯（邁克爾·基頓 Michael Keaton 配音）和芭比（裘蒂·班森 Jodi Benson 飾）也策劃了一個浪漫之旅，他們打算跟隨小主人前往夏威夷度假。但是肯犯了嚴重的錯誤，以致於二人最終被留在了房內。已經作過精心預備的肯內心備受打擊，安迪他們體恤肯的專心，決定實現肯和芭比夏威夷浪漫假期的夢想……