1960年代冷戰期間，英國間諜阿列克·利馬斯（理查德·伯頓 Richard Burton 飾）長年駐守在西柏林從事間諜業務。然而在目睹了潛伏在東德的同事被東德邊防軍射殺後，阿列克回到了英國秘密情報局總部，接受機密的終極任務。為了混入東德，阿列克故意暴露出自己的弱點，甚至是墮落的一麵，以便離間東德情報機構的頭目穆恩特（彼得·範·埃克 Peter van Eyck 飾）與手下菲德勒（奧斯卡·威內爾 Oskar Werner 飾）的關係，瓦解其勢力。然而在撲朔迷離的雙麵間諜麵具下，阿列克漸漸發現自己不過是一枚微不足道的棋子，內心的道德審判和日漸模糊的善惡之分也讓阿列克備受折磨。